بعد ما يقارب أسبوع من استشهاد والده، استشهد أسامة إثر غارة جوية استهدفت مكان نزوحه ومن تبقى من عائلته باستثناء أخيه الطبيب محمد أبو صفية الذي كان قد سافر لاستكمال دراسته في الخارج. كان أسامة من أكثر الطلاب مثابرةً واجتهاداً بين زملائه في المستوى الخامس، عُرف بشغفه تجاه الطب وتميزه الأكاديمي. اجتاز الامتحان الأول من المعادلة الأمريكية. USMLE، وقد عمل على إنشاء دليل لزملائه يوضّح فيه تفاصيل تجربته كطالب من القطاع.